Comenzó su carrera de entrenamiento en noviembre de 2021. Su primera victoria llegó el 27 de febrero de 2022 cuando Hot Choice (Friesan Fire), una yegua de 6 años, ganó una carrera de reclamo en Laurel Park por distanciamiento. El 26 de marzo de 2022, Howard vio a uno de sus caballos cruzar la línea de meta al frente por primera vez con la potra Charliv (Noble Mission), de 4 años, en un reclamo de Turfway Park.
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El entrenador de Pimlico, David Howard, falleció la noche del 15 de marzo después de sufrir un ataque cardíaco. Tenía 45 años. La muerte de Howard fue reportada por primera vez por Daily Racing Form. Howard, nativo de Maryland, después de un total de 250 salidas, ganó 28 veces con 29 segundos y 42 terceros para ganancias de $930,772. En 2024, tuvo una efectividad de victorias de 15% y un 45% en el top3, ambas cifras por encima de los promedios de su carrera.
Howard presentó dos caballos el día de su fallecimiento, ganando la cuarta carrera en Laurel Park con la potra de 4 años Thencomemorning (Friesan Fire), montada por Martina Rojas para el propietario Roger Sterling. La potranca se fue de tiro a tiro para ganar por 4 3/4 cuerpos en una carrera de reclamo. Una prueba más tarde, su potranca Goldrush Hottie, de 4 años, terminó quinta en un Maiden Special Weight en reaparecida de un descanso de ocho meses.
El entrenador venezolano Antonio Machado publicó en X: "Tuvimos la muy triste noticia del fallecimiento del entrenador David Howard. A sus amigos y familiares nuestro más sentido pésame por un evento tan trágico. Pimlico es un lugar triste hoy. Realmente lo extrañaremos".