Desde 1875, los mejores potros de tres años de los Estados Unidos y otros países han mostrado sus aptitudes para llegar a la gran carrera de las rosas, el Kentucky Derby. Durante este casi sesquicentenario, millones han atravesado las puertas de Churchill Downs, para ser testigos mientras estos purasangres se enfrentan en la pista en los 2000 metros que se han convertido en los dos minutos más emocionantes de las carreras mundiales.
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Dada la restricción de edad, ningún caballo ha ganado la carrera en más de una ocasión. Sin embargo, no se puede decir lo mismo de los mejores jinetes, quienes han logrado la gran hazaña de vencer a la flor y nata en varias ocasiones. Lauros alcanzados antes de la Edición N°150 de la carrera que se disputará el próximo 4 de mayo.
Aquí están los 27 profesionales que han logrado pasar primero la raya de Churchill Downs en la primera de la Triple Corona, en múltiples ocasiones, de estos 27 grandes fustas, hay seis (6) que a la fecha aún permanecen activos y con posibilidad de extender ese número de victorias alcanzadas hasta el año 2023.
| JOCKEY | Victorias | Años | N° Montas | %Efectividad |
| Eddie Arcaro | 5 | 1938, 1941, 1945, 1958, 1952 | 21 | 23.80% |
| Bill Hartack | 5 | 1957, 1960, 1962, 1964, 1969 | 12 | 41.66% |
| Bill Shoemaker | 4 | 1955, 1959, 1965 & 1986 | 26 | 15.38% |
| Isaac Murphy | 3 | 1884, 1890 & 1891 | 11 | 27.27% |
| Earl Sande | 3 | 1923, 1925 & 1930 | 8 | 37.50% |
| Ángel Cordero Jr. | 3 | 1974, 1976 & 1985 | 17 | 17.64% |
| Gary Stevens | 3 | 1988, 1995 & 1997 | 22 | 13.63% |
| Kent Desormeaux | 3 | 1998, 2000 & 2008 | 22 | 13.63% |
| Calvin Borel | 3 | 2007,2009 & 2010 | 12 | 25% |
| Victor Espinoza | 3 | 2002, 2014 & 2015 | 10 | 30% |
| John Velázquez | 3 | 2011, 2017 & 2020 | 24 | 12.50% |
| Willie Simmins | 2 | 1896 & 1898 | 2 | 100% |
| Jimmy Winkfield | 2 | 1901 & 1902 | 4 | 50% |
| Johnny Loftus | 2 | 1916 & 1919 | 6 | 33.33% |
| Albert Johnson | 2 | 1922 & 1926 | 7 | 28.57% |
| Linus McAtee | 2 | 1927 & 1929 | 7 | 28.57% |
| Charlie Kurtsinger | 2 | 1931 & 1937 | 4 | 50% |
| Conn McCreary | 2 | 1944 & 1951 | 10 | 20% |
| Ismael Valenzuela | 2 | 1958 & 1968 | 8 | 25% |
| Ron Turcotte | 2 | 1972 & 1973 | 5 | 40% |
| Jacinto Vásquez | 2 | 1975 & 1980 | 8 | 25% |
| EddieDelahoussaye | 2 | 1982 & 1983 | 13 | 15.38% |
| Chris McCarron | 2 | 1987 & 1994 | 18 | 11.11% |
| Chris Antley | 2 | 1991 & 1999 | 17 | 11.76% |
| Jerry Bailey | 2 | 1993 & 1996 | 8 | 25% |
| Mike Smith | 2 | 2005 & 2018 | 26 | 7.14% |
| Mario Gutiérrez | 2 | 2012 & 2016 | 3 | 66.66% |