Los días avanzan y Juan Guillermo Cuadrado sigue sin definir su futuro. Mientras espera que finalicen las negociaciones entre Chelsea y Juventus, el atacante colombiano no ha disputado un solo minuto en los tres juegos oficiales del equipo de Londres en esta temporada. En las dos primeras fechas de la Premier League fue a la tribuna, algo que se repitió frente al Bristol Rovers por la Copa de la Liga